A selecção portuguesa de Sub-21 foi afastada do "play-off" de apuramento para o Europeu'2009, após empatar (2-2) na recepção à República da Irlanda, no Funchal. Necessitado de ganhar, no jogo de encerramento do Grupo 3, e de vários resultados favoráveis nos outros grupos, Portugal foi para o intervalo a vencer por 2-0, mas na segunda parte deixou-se empatar, perante uma equipa que só havia marcado dois golos em sete jogos. Ricardo Vaz Té e Manuel Fernandes marcaram para a formação comandada por Rui Caçador, enquanto Owen Garvan apontou os dois golos do conjunto irlandês. O Grupo 3 foi ganho pela Inglaterra, com 22 pontos, enquanto Portugal ficou no 2.º posto, com 14 pontos, falhando o apuramento, após quatro presenças consecutivas (2002, 2004, 2006 e 2007). Qualificaram-se para o "play-off" de apuramento os primeiros classificados dos 10 grupos de apuramento - Itália, Turquia, Inglaterra, Espanha, Suíça, Finlândia, Áustria, Sérvia, Alemanha e Gales -, e ainda os quatro melhores segundos: Israel, Bielorrússia, França e Dinamarca.
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